We present different issues around literacy skills of the penal population of the Penitenciaria Nacional de Buenos Aires at the beginning of the 20th century. From inmates' journals and interactions between prison authorities and inmates, it is possible to question, from a subordinate perspective, the ways through which workers acquired the first letters, and the way this experience - practical literacy - affected their lives, opportunities, and attitudes towards the literate city.Exponemos diversas consideraciones en torno a las habilidades lectoescriturales presentes en la población penal de la Penitenciaria Nacional de Buenos Aires a comienzos del siglo XX A partir de documentos de registro personal de los reclusos y de la interacción que se experimentaba entre las autoridades carcelarias y los penados, es posible comenzar a cuestionar, desde una perspectiva subalterna, cuáles eran las formas en que los trabajadores adquirían las primeras letras y, de qué forma esta experiencia -la alfabetización práctica- afectaba su vida, sus oportunidades, sus actitudes hacia la ciudad letrada.