RESUMEN La sífilis es una infección de transmisión sexual causada por la bacteria Treponema pallidum. En los últimos años ha habido un aumento en la incidencia de esta enfermedad debido a la creciente infección por el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) e inmunodepresión. Conocida como “la gran imitadora” son muchos los signos y síntomas que puede simular, siendo la presentación orofaríngea infrecuente. Presentamos el caso de un varón de 31 años de edad que acude a nuestro servicio por clínica de otitis media serosa bilateral. En la exploración física se objetiva una masa en cavum y una ulceración en pared faríngea posterior que se biopsia en consultas externas siendo el resultado un intenso infiltrado inflamatorio crónico de probable origen infeccioso, por lo que se decidió tomar una nueva biopsia bajo anestesia general. El día de la intervención, el paciente refirió la aparición de un exantema eritematoso generalizado, pero de predominio palmo-plantar. Interrogado sobre sus antecedentes, el paciente reconoció conductas sexuales de riesgo y ser portador VIH, por lo que se orientó el diagnóstico hacia una probable sífilis secundaria que se confirmó posteriormente mediante serología. Las lesiones de orofaringe, la masa del cavum y el exantema remitieron con tratamiento antibiótico y corticoideo pautado. Cuando las manifestaciones de cabeza y cuello constituyen la presentación inicial de la sífilis, su diagnóstico se retrasa con frecuencia debido al desconocimiento por parte del médico de primaria, e incluso del otorrinolaringólogo, de las formas típicas de presentación en esta localización. Su diagnóstico precoz es fundamental para prevenir la extensión de la enfermedad.