This article describes the configuration of academic heterogeneity in Chilean secondary schools, with special emphasis on understanding the processes of ability grouping and their relationship with the academic progress of students (schooling paths). The results show that the secondary schools analyzed—those that start at 9th grade and have two or more classrooms in this grade—use multiple ways to organize academic heterogeneity, starting with initial grouping at the beginning of secondary education and continuing throughout all the grades of this educational level, especially for low achieving and low socioeconomic status students. This reveals that schools implement a range of mechanisms to manage academic diversity throughout the entire secondary education, which is complemented by decisions and dynamics of school choice, also impacting on shaping the academic heterogeneity within schools. This evidence raises a number of questions and potential public policy actions, which are discussed in the concluding section.El presente artículo describe la configuración de la heterogeneidad académica en las escuelas chilenas, buscando entender principalmente los procesos de agrupamiento por habilidad de los estudiantes y la forma en que se relacionan con sus trayectorias académicas (cambios de curso, cambio de escuela y repitencia) en la enseñanza media. Los resultados muestran que en las escuelas secundarias analizadas —aquellas que comienzan en primero medio y que tienen más de un curso en este nivel educativo— existen múltiples modos en los que se organiza la heterogeneidad académica, siendo este un proceso continuo, que no se agota en el agrupamiento inicial sino que continúa a través de distintas vías y mecanismos durante toda la educación secundaria, especialmente para los estudiantes de menor desempeño académico y de entornos desfavorecidos. Esto permite constatar que las escuelas implementan mecanismos diversos para enfrentar la diversidad a través de todo el ciclo de educación media, lo que se ve complementado por las decisiones y dinámicas propias de elección de escuela, que también inciden en la configuración de la heterogeneidad académica al interior de las escuelas. Esta evidencia genera una serie de preguntas y potenciales acciones de política pública, las cuales se discuten en la sección de conclusiones.