This article examines the so-called s-aspiration as well as s-deletion in Chilean Spanish. It analyses these phonological processes as segment weakening in interaction with resyllabification across word boundaries, and then moves on to the presentation of Chilean opacity in various theoretical frameworks prevailing throughout the 1990s and the beginning of the 21st century. This article demonstrates that a combination of concepts introduced by lexical phonologists and markedness governing the optimality framework is the correct path to follow in the analysis of Chilean opacity effects, with derivation playing a crucial role in their reanalysis within the framework of Derivational Optimality Theory. En este artículo se estudia la llamada aspiración de /s/ implosiva y su pérdida en una variedad del español contemporáneo encontrada en Chile. El concepto de debilitamiento del fonema /s/ se presentará en términos generales, seguido por la presentación del problema dentro de los principales marcos teóricos desde los años 90 del siglo XX hasta hoy en día. El análisis demostrará que una combinación de conceptos propuestos por fonólogos léxicos y de la teoría de la marcación de rasgos fonológicos es el camino correcto hacia la resolución del problema de la opacidad de los procesos fonológicos experimentados en el español de Chile, la derivación siendo el término clave en el reanálisis del chileno dentro del marco de la Teoría Derivacional de la Optimidad.