A partir del análisis de contenido de anuncios publicitarios presentes en la prensa escrita costarricense entre 1950 y 1985, se estudia la historia de las escuelas comerciales privadas en Costa Rica durante ese mismo período, entendiéndolas como organizaciones que interactúan con un marco institucional y otra serie de factores cambiantes. Se concluye que un marco legal permisivo y una transformación del mercado laboral determinada por procesos de cambio propios de la coyuntura de posguerra, favorecieron la creación de escuelas comerciales privadas. Se explica cómo la flexibilidad organizativa determinó la capacidad de dichas escuelas para adaptarse a los cambios en los factores antes mencionados, los cuales planteaban desafíos a su existencia así como nuevas oportunidades de negocio. Finalmente se hace un análisis del intento por parte de las escuelas de cambiar favorablemente la institucionalidad informal al representar a la educación como un canal de movilidad social y como una inversión para el bienestar individual.