The present document aims to establish a dialogue between the thought of Donald W. Winnicott and the philosophy of deconstruction of Jacques Derrida based on the notion of communication. A comparative analysis of the ideas of both authors on communication is carried out using as a starting point a clinical vignette by Winnicott, highlighting how communication is conceptualized both in the analytical setting with the child and in the environment, in relation to the bond between the analyst and the patient's mother. Derrida's deconstruction is important insofar as it places equivocation at the center of communication and as its condition of possibility. It is argued, in short, that the notion of communication in Winnicott and Derrida can be enriched through the dialogue between both perspectives. The metaphor of the tightrope walker is proposed to describe the work of the analyst, who is constantly threatened with failing in communication, but that this very condition validates his vocation.El presente documento busca establecer un diálogo entre el pensamiento de Donald W. Winnicott y la filosofía de la deconstrucción de Jacques Derrida a partir de la noción de comunicación. Se realiza un análisis comparativo de las ideas de ambos autores sobre la comunicación utilizando como punto de partida una viñeta clínica de Winnicott, destacando cómo la comunicación se conceptualiza tanto en el dispositivo analítico con el niño como en el ambiente, con relación al vínculo entre el analista y la madre del paciente. La deconstrucción de Derrida tiene importancia toda vez que pone en el centro de la comunicación y como su condición de posibilidad el equívoco. Se argumenta, en definitiva, que la noción de comunicación en Winnicott y Derrida puede ser enriquecida a través del diálogo entre ambas perspectivas. Se propone la metáfora del funambulista para describir la labor del analista, quien se encuentra en constante amenaza de fallar en la comunicación, pero que esa misma condición valida su vocación.