The current Costa Rican Educational Policy includes the paradigm of complexity in its philosophical framework, which poses a challenge for the people who execute these policies in educational centers. This article presents a study that addresses the role of the director, the diverse contexts where his actions are carried out, his management practices, the challenges he/she faces, the leadership styles he/she exercises and the knowledge he/she requires to be consistent with the current paradigmatic vision. This study is qualitative in nature and is developed from an exploratory-descriptive perspective. An investigation is proposed through an interview and two focus groups based on a guide of open questions, designed and contextualized for each of the participating populations, made up of twenty-seven people immersed in various areas of the educational system. Among the main conclusions, the following stand out: the figure of the director in his role as pedagogical leader is a key element in the processes of organizational change and transformation and the challenges in the management of educational organizations are multifactorial in nature and demand knowledge to manage uncertainty, promote dialogue, energize disruptive, dynamic, flexible and contextualized processes to redefine educational leadership from the paradigm of complexity.La actual Política Educativa costarricense incluye en su marco filosófico el paradigma de la complejidad, lo que plantea un desafío para las personas que ejecutan dichas políticas en los centros educativos. En este artículo se da cuenta de un estudio que aborda el papel de la persona directora, los contextos diversos donde se realiza su accionar, sus prácticas de gestión, los desafíos que enfrenta, los estilos de liderazgo que ejerce y los saberes que requiere para ser coherente con la actual visión paradigmática. Este estudio es de carácter cualitativo y se desarrolla desde una perspectiva exploratoria-descriptiva. Se propone una indagación a través de una entrevista y dos grupos focales basados en una guía de preguntas abiertas, pensada y contextualizada para cada una de las poblaciones participantes, conformada por veintisiete personas inmersas en diversos ámbitos del sistema educativo. Entre las principales conclusiones se destacan: la figura de la persona directora en su papel de líder pedagógica es un elemento clave en los procesos de cambio y transformación organizacional, y los desafíos en la gestión de las organizaciones educativas son de carácter multifactorial y demandan saberes para gestionar la incertidumbre, favorecer el diálogo, dinamizar procesos disruptivos, dinámicos, flexibles y contextualizados para resignificar el liderazgo educativo desde el paradigma de la complejidad.