This paper gathers some of the most relevant tax cases addressed by the Chilean Supreme Court during 2016. The cases are aimed to highlighted how certain all precedents have been disregarded by the Court and others have prevailed. Therefore, this paper is aimed to show how the Chilean highest court approach has developed regarding tax matters.En este trabajo se presentan algunos de los pronunciamientos más relevantes dictados por la Excelentísima Corte Suprema de Chile durante el año 2016 en materia tributaria, buscando resaltar aquellos que evidencian un cambio jurisprudencial en la materia que tratan o, al contrario, demuestran el asentamiento de un determinado criterio en un tema particular en materia impositiva, con lo cual, en definitiva, se busca representar la evolución jurisprudencial del Máximo Tribunal durante dicho período.