This paper postulates as a hypothesis that private property at a constitutional level in Chile does not have a single concept, but the form of dilemmas and a multiform character. For confirming or refuting said hypothesis, the method of legal science is applied to the normative material associated to custom, doctrine and case law as sources of Chilean Consti-tutional Law, separating the dilemmas of Chilean property present in the registers of the local, self–convened assemblies of citizens, the doctrine of the jurists of Constitutional Law and the case law of the Chilean Constitutional Court. As a conclusion, the hypothesis is confirmed, ascertaining that the ideas of Chilean citi-zens add new elements to private property at a constitutional level in Chile, such as the links between this right and the right to housing, a right to guarantee a mini-mum level of property to all people and the protection of some forms of indige-nous property. Additionally, a conclusion is reached regarding the very pronounced discrepancies existing between doctrine and case law concerning private property at a constitutional level in Chile.  En el transcurso del siglo XX, y en especial durante los últimos cincuenta años, buena parte del derecho constitucional chileno se ha centrado en torno al estudio y la aplicación del derecho de propiedad. En este trabajo se argumenta que la propiedad en Chile se vincula con algunos dilemas que comprenden tanto situaciones como proposiciones y que conforman argumentos contrarios. Estos dilemas son en primer lugar de orden doctrinario, y surgen de las formulaciones normativas que alcanza el derecho de propiedad en el derecho privado y/o público. Segundo, otra serie de dilemas surgen de las concepciones jurisprudenciales vinculadas a decisiones recientes sobre la propiedad, particularmente del Tribunal Constitucional chileno (en adelante también denominado TC). Finalmente, un tercer grupo de dilemas se manifiesta en ciertas discrepancias parciales que se advierten entre las concepciones doctrinarias y jurisprudenciales antes referidas, y su contraste con algunas propuestas ciudadanas de la propiedad. El análisis crítico de estos dilemas puede ayudar a comprender y organizar mejor el derecho de propiedad en Chile.