El artículo busca poner en diálogo algunos de los planteamientos que hacen Néstor García Canclini y Paula Freire, en función de superar la perplejidad que abate a la Escuela. Reconociendo a ambos autores como referentes conceptuales ineludibles en América Latina de la complejidad cultural y el develamiento de los entramados sociales de la educación, se inicia el artículo contextualizando a estos intelectuales para luego situarlos desde tres categorías de análisis: (a) la coexistencia como referente espacio-temporal, (b) la producción de conocimiento en el pensamiento complejo y (c) el problema del futuro. Finalmente, haciendo resonancia del desarrollo previo, se enuncian algunas aportaciones (también nuevas preguntas) para afrontar el desconcierto educativo.