This article presents results from a study aimed to analyze and compare the critical nodes and the extent of implementation of several modalities of curricular flexibility -articulation, prosecution and study continuity- among the higher technical, professional and university levels in order to establish key axes for designing policies and action plans around an organized, appropriate and flexible Chilean Higher Education System. The methodology involves numerous case studies and data collection methods, documentary analysis and extensive interviews with managers responsible for coordinating initiatives. Outcomes refer to a major heterogeneity of proposals sharing common difficulties mainly related to structure, regulation, incentives and financing of the higher education system.El artículo presenta los principales resultados de un estudio que tuvo como propósito analizar y comparar los nudos críticos y alcances de la implementación de diversas modalidades de flexibilidad curricular -articulación, prosecución y continuidad de estudios- entre los niveles técnico superior, profesional y universitario que permitiera establecer ejes clave para el diseño de políticas y planes de acción en torno a un sistema de educación superior chileno organizado, pertinente y flexible. La metodología consistió en el estudio de casos múltiple y las técnicas de recolección de datos fueron el análisis documental y la entrevista en profundidad a gestores responsables de coordinar las iniciativas. Los resultados alcanzados dan cuenta de una gran heterogeneidad de propuestas que comparten dificultades comunes relacionadas principalmente con la estructura, regulación, incentivos y financiamiento del sistema de educación superior.