This work addresses the phenomenon of "first generation" young students by comparing their paths in order to identify factors making that phenomenon possible and its consequences on students. Data used in this research were obtained by monitoring several students from their second year in high school in 2003 through 2009. It also includes information coming from Ministry of Education's administrative data. Finally, it recommends some policies that would contribute to reach more equity in the educational system through students' paths.Este trabajo aborda el fenómeno de los jóvenes "primera generación" desde la perspectiva de trayectorias comparadas, con el objeto de identificar los elementos que lo posibilitan y las consecuencias futuras para ellos. Los datos para esta investigación provienen de un seguimiento de jóvenes en segundo medio desde 2003 hasta 2009, además de su cruce con datos administrativos del Ministerio de Educación, Mineduc. Finalmente se proponen recomendaciones de política que contribuirían a desarrollar un sistema educativo de mayor equidad a través de las trayectorias de estos estudiantes.