Estudios tradicionales en carrera directiva se han desarrollado bajo supuestos de linealidad donde un docente avanza lentamente en la jerarquía escolar, desde responsabilidades de aula hasta la dirección escolar. En los últimos años, un crecientemente número de líderes jóvenes ha asumido la dirección escolar, sin embargo, poco se sabe sobre las características de su trayectoria laboral.  Este estudio busca resolver este vacío en la literatura, explorando la carrera de directores de escuela públicas pertenecientes a la generación milenio. Por medio de un enfoque cualitativo la carrera de 9 directores y directoras fue analizada considerando sus historias de vida. Si bien cada historia es particular, se observó gran convergencia temática en la trayectoria profesional de los directores, identificándose 3 elementos centrales: trabajo duro, orientación al aprendizaje y un contexto favorable. Las implicancias para la carrera directiva a nivel global y nacional son discutidas.