This research addresses the dynamics of graduation, retention, desertion and readmission in higher education in Chile, from 2007 to 2015. Characteristics and behavior patterns appeared, differentiated by the distinct trajectories. This study confirms previous findings on desertion and graduation and offers the unprecedented contribution of exploring academic trajectories of readmitted students. We present descriptive statistics and multinomial logistic regression models to evaluate the influence of socioeconomic and educational factors on the diverse trajectories in higher education. We observe that about half of college dropouts re-enter the higher education system, and we note high rates of graduation among readmitted students. Moreover, over half of readmitted students change their area of study. These results indicate that the inclusion of readmittance as a possible academic trajectory, challenges the idea that desertion equates to “academic failure”, and thus requires greater complexity in the theoretical and methodological frameworks on desertion, to revisit the mismatch hypothesis and an increased recognition of the importance of information, career orientation, and to reflect on how public policies address desertion in higher education.Este estudio analiza las dinámicas de titulación, permanencia, deserción y reingreso a la educación superior en Chile, utilizando información entre los años 2007 y 2015. Se revelan características y patrones de comportamiento diferenciados según las diversas trayectorias. Se confirman los resultados de estudios previos sobre deserción y titulación, mientras que se hace una contribución inédita al explorar las trayectorias de los estudiantes que reingresan. Se presentan estadísticas descriptivas y modelos de regresiones logísticas multinomiales para evaluar la influencia de factores socioeconómicos y educativos en las diversas trayectorias en la educación superior. Se observa que cerca de la mitad de los desertores reingresa a la educación superior, mostrando importantes tasas de titulación entre estudiantes reingresantes. Además, más de la mitad de quienes reingresan se cambia de área de estudios. Estos resultados muestran que la inclusión del reingreso entre las trayectorias posibles obliga a reconsiderar la idea de que la deserción es un mero “fracaso académico”. Esto exige sofisticar los marcos teóricos y empíricos, revisitar la teoría de la mismatch hypothesis y relevar la importancia de la información, de la orientación vocacional y reflexionar sobre el modo en que las políticas públicas abordan la deserción en la educación superior.