Personal dilemmas are inspiring phenomena, which can stimulate design creativity and reflection on users’ goals and values. This paper aims to provide an overview of the main challenges involved in Dilemma-Driven Design (DDD). We first introduce three main activities performed when designing with dilemmas: Identifying dilemmas (discovery), selecting a target dilemma (definition), and generating ideas to address the selected dilemma (application). Next, we present a design case in which thirty novice designers responded to a project briefing in three consecutive workshops. Their experiences were evaluated through a questionnaire and a group discussion, resulting in an overview of five challenges involved in designing with dilemmas and recommendations on how to tackle each challenge. Based on our findings, we discuss how DDD is positioned as an emerging, conflict-inspired design approach. Altogether, this paper acts as an ‘introductory course’ on DDD.  Los dilemas personales son fenómenos inspiradores que pueden estimular la creatividad en el proceso de diseño, así como la reflexión acerca de los objetivos y valores de los usuarios. Este artículo tiene como objetivo proporcionar un panorama general acerca de los principales desafíos involucrados en el “Diseño Impulsado por Dilemas” (Dilemma-Driven Design). Primero presentamos las tres actividades principales que se llevan a cabo al diseñar con dilemas: identificación de los dilemas (descubrimiento), selección de un dilema como objetivo (definición) y generación de ideas para abordar el dilema seleccionado (aplicación). Luego presentamos un caso en el que treinta diseñadores novatos respondieron a un briefing a través de tres workshops consecutivos. Sus experiencias en estos workshops fueron evaluadas a través de un cuestionario y una discusión grupal, lo que dio como resultado un panorama de cinco desafíos involucrados al diseñar con dilemas, así como recomendaciones para abordar cada desafío. Basándonos en nuestros hallazgos, discutimos de qué manera el Diseño Impulsado por Dilemas se posiciona como un enfoque emergente del diseño inspirado en conflictos. En su conjunto, este documento actúa como un “curso introductorio” sobre el Diseño Impulsado por Dilemas.